Swoją naukę przyszła lekarka rozpoczęła na pensji Paszkiewiczowej w Warszawie, a po jej ukończeniu, w wieku 17 lat, podjęła studia medyczne w Zurychu, jedynym uniwersytecie w Europie, na którym mogły studiować kobiety. Pracę doktorską obroniła w roku 1877. Była lekarką chorób kobiecych i pediatrii.

Po studiach usiłowała podjąć praktykę w Warszawie, niestety jej dyplom nie został nostryfikowany, a jej kandydaturę do Towarzystwa Lekarskiego odrzucono jednym głosem. Prof. Gustaw Fritsche tak pisał o wyniku głosowania:

,,Postanowienie to Towarzystwa uważać należy jako potępienie tego niedorzecznego ruchu, tego niewłaściwego kierunku, w jakim niektóre zbłąkane owieczki z rodu niewieściego postępować zaczęły. zbadawszy dokładnie sprawę kobiet-lekarek przechodzimy do przekonania, przede wszystkim, iż nie odpowiada ona żadnej naglącej potrzebie, gdyż lekarze mężczyźni najzupełniej celowi odpowiadają."

W tej sytuacji Anna Tomaszewicz egzaminy końcowe złożyła w Petersburgu. Do Warszawy wróciła dopiero w 1880 roku, co zostało odnotowane w ówczesnej prasie: "Mamy już pierwszą kobietę-doktora, jest nim panna Tomaszewiczówna, która ukończywszy kursa medyczne za granicą i po ulegalizowaniu patentu w Petersburgu, otrzymała pozwolenie praktykowania i osiadła w Warszawie.

Panna Tomaszewiczówna jest autorką kilku poważnych prac naukowych na polu medycyny i oswoiła się z praktyką w wielu klinikach zagranicznych. Chcąc okazać uznanie swoje dla poważnej pracy i nauki, lekarze zarządzający lecznicą 1-szą przy ulicy Niecałej, przyjęli ją do swego grona jako ordynującą w chorobach kobiecych i dziecinnych i zdaje się, że jest to właśnie najwłaściwszy wydział. Jeden jeszcze dowód, że praca i wytrwałość największe może pokonać trudności; może niezadługo powiększy się liczba kobiet-lekarek, gdyż między innemi dzienniki wiedeńskie wymieniają kilka studentek, przyznając im wielkie zdolności połączone z wzorowem postępowaniem i wytrwałą pracą."

W Warszawie Anna założyła prywatną praktykę, potem, dzięki wstawiennictwu m.in. Bolesława Prusa, podjęła pracę w przytułku położniczym. Tu wykonała pierwsze "cesarskie cięcie" w Warszawie, a dzięki jej pracy i zmianom, jakie wprowadziła w położnictwie, śmiertelność wśród matek, które rodziły pod jej opieką, wynosiła mniej niż 1%.

Anna Tomaszewicz-Dobrska zmarła 21 czerwca 1918 roku, została pochowana na warszawskich Powązkach. Grobowiec rodziny Dobrskich znajduje się w starej części Powązek, zaledwie kilkanaście metrów od grobu innej słynnej mławianki - Tekli Bądarzewskiej.

O życiu i pracy Anny Tomaszewicz-Dobrskiej pisze Zbigniew Filar. Losy pierwszej w Polsce kobiety lekarza stały się też fabułą powieści Weroniki Wierzchowskiej "Pani Doktor".